自動化のために既存ツールを弄りたいです…

現在、職場内のポータルでのファイルの大移動が任されており、正直に言うと手作業は現実的でないレベルの作業量になりそうです…
ポータル自体はブラウザで使うもので、1ページ毎にファイルが20個並んでおり、クリックするとサブウィンドウが開き、そこのボタンを押したらダウンロードされる仕組みのようです。

コーディングは何とかするつもりではいますが、既存ツールを弄る際の大まかなステップの知見を頂きたいです。